روزنامه استمپای ایتالیا نوشته است که کارلو آنچلوتی در پایان فصل جاری و با مشخص شدن تکلیفش در رئال مادرید که به احتمال فراوان منجر به برکناری‌اش از سمت سرمربیگری کهکشانیها می‌شود، می‌خواهد به کشورش برگردد و احتمال اینکه به تیم پیشین خود، میلان بازگردد بسیار زیاد است، چرا که مالک این باشگاه، سیلویو برلوسکونی تمایل به عقد قرارداد با او دارد.
در حالی که از رافائل بنیتس به عنوان محتمل‌ترین گزینه برای جانشینی آنچلوتی در رئال مادرید نام برده می‌شود، اخبار جدیدی هم درباره آینده سرمربی ایتالیایی کهکشانیها منتشر شده است اما محتمل‌ترین اتفاق برکناری او از سمت خود در فاصله یک فصل به پایان قراردادش است.
در همین حال نشریه استمپا نوشته است که میلان حتی با آنچلوتی تماس داشته و او را به عنوان جانشین فیلیپو اینزاگی که این فصل نتایج ناامیدکننده‌ای به همراه روسونری کسب کرده، در نظر گرفته است. یکی از دلایلی که استمپا برای محتمل بودن پیوستن آنچلوتی به میلان ذکر کرده، تمایل وی برای نزدیک بودن به دخترش است که انتظار تولد اولین فرزند خود را می‌کشد.
چند منبع خبری دیگر در ایتالیا مانند شبکه اسکای‌اسپورت، روزنامه گاتزتادلواسپورت و سایت کالچو مرکاتووب هم اعلام کرده‌اند که آنچلوتی ممکن است امشب (جمعه) با ارنستو برونزتی، مشاور نقل‌وانتقالات باشگاه میلان در یک ضیافت شام درباره بازگشت به میلان مذاکره کند.
ظاهراً برونزتی در حال مذاکره با مسئولان رئال مادرید برای فسخ قرارداد آنچلوتی براساس یک توافق دو جانبه است و در صورتی که موفق به انجام این کار شود، یک قرارداد چهار ساله جدید به کارلتو پیشنهاد خواهد کرد.
آنچلوتی در فاصله سال‌های 2001 تا 2009 هدایت میلان را بر عهده داشت و به همراه این تیم قهرمان جام حذفی ایتالیا (2004)، سری A در سال 2004، سوپرجام ایتالیا (2004)، لیگ قهرمانان اروپا (سال‌های 2003 و 2007) و سوپرجام اروپا (2003 و 2007) شد.
