گمانه‌زنی رسانه‌های اروپایی در این خصوص که سفر اخیر آدریانو گالیانی، نایب رئیس باشگاه میلان به مادرید برای مذاکره با کارلو آنچلوتی، سرمربی تازه اخراج شده رئال مادرید بوده است، درست از آب درآمد، چرا که سیلویو برلوسکونی، مالک باشگاه میلان این موضوع را تأیید کرد.
با وجود تأکید کارلتو مبنی بر اینکه می‌خواهد یک فصل به استراحت بپردازد، میلانی‌ها تمام تلاش خود را انجام می‌دهند که او را به سن‌سیرو برگردانند و جانشین فیلیپو اینزاگی کنند.
برلوسکونی در این خصوص به گاتزتادلواسپورت گفت: ما با آنچلوتی در تماس هستیم اما چهار گزینه جایگزین دیگر را هم زیر نظر گرفته‌ایم که یکی از آنها خارج از ایتالیاست و مابقی در خود ایتالیا هستند. ما امیدواریم که آنچلوتی به میلان برگردد. من و گالیانی نسبت به این موضوع خوش‌بین هستیم.
میلانی‌ها از دوره نخست مربیگری آنچلوتی در این تیم خاطرات خوشی دارند، چرا که کارلتو برای آنها هشت جام از جمله دو قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا و یک قهرمانی در سری A کسب کرد. در واقع تنها موفقیت بزرگی که روسونری پس از رفتن آنچلوتی از این تیم در سال 2009 کسب کرد یک قهرمانی سری A بود که آن را در فصل 11-2010 به همراه ماسیمیلیانو آلگری، سرمربی حال حاضر یوونتوس به دست آورد.
میلان در فصل جاری با هدایت فیلیپو اینزاگی بسیار ناامیدکننده نتیجه گرفته است و نه تنها هیچ شانسی برای کسب سهمیه رقابت‌های اروپایی فصل آینده ندارد بلکه در رده دهم جدول ایستاده است.
علاوه بر آنچلوتی از اونای امری، سرمربی سویا و وینچنزو مونتلا، سرمربی ایتالیایی فیورنتینا به عنوان دیگر گزینه‌های مورد نظر برلوسکونی برای هدایت میلان یاد می‌شود.
