پس از رد شدن پیشنهاد مربیگری در میلان از سوی کارلو آنچلوتی از سینیشا میهایلوویچ به عنوان یکی از گزینه‌های محتمل هدایت این تیم در فصل آینده نام برده شده است اما طبق گزارش گروهی از رسانه‌های ایتالیایی این مربی صربستانی را از همین حالا باید سرمربی جدید میلان دانست، چرا که او قراردادی دو ساله با روسونری بسته و فقط منتظر آن است که فیلیپو اینزاگی، سرمربی حال حاضر روسونری از سمت خود کناره‌گیری کند.
مدیران روسونری از چند هفته پیش علناً اعلام کردهاند که برنامه‌ای برای حفظ اینزاگی به عنوان سرمربی این تیم ندارند اما مشکل آنها این است که در صورت اخراج مهاجم پیشین خود باید تا پایان مدت قراردادش که آخر ماه ژوئن سال 2016 است به او حقوق بدهند.
به گزارش شبکه اسکای اسپورت ایتالیا، میلانی‌ها چند جلسه با میهایلوویچ که در فصل اخیر به همراه سامپدوریا نتایجی فراتر از حد انتظار و برای این تیم سهمیه حضور در پلی‌آف لیگ اروپا را کسب کرد، ملاقات داشته‌اند و حتی گفته می‌شود که او میهمان ضیافت شام سیلویو برلوسکونی، مالک باشگاه میلان بوده است. ظاهراً در این ملاقات‌ها میلانی‌ها توانسته‌اند نظر میهایلوویچ را برای عقد قراردادی دو ساله با روسونری جلب کنند اما از آنجایی که تکلیف اینزاگی هنوز مشخص نشده، قرارداد با میهایلوویچ جنبه رسمی پیدا نکرده است.
از قرار معلوم میلانی‌ها نمی‌خواهند به اینزاگی غرامت بپردازند و به همین دلیل آدریانو گالیانی در حال رایزنی با «پیپو» است که او را برای توافق با فسخ قراردادش متقاعد کند. شرایطی که میلان اکنون دارد، شبیه به شرایطی است که این تیم فصل گذشته هنگام اخراج کلارنس سیدورف داشت اما این بار گالیانی نمی‌خواهد با اخراج سرمربی تیم، میلان را متحمل ضرر مالی کند. به این ترتیب با حل شدن مشکل برکنار کردن اینزاگی، میهایلوویچ می‌تواند کارش را به عنوان سرمربی جدید روسونری آغاز کند.
